Dizideki diğer kazazedelerden farklı olarak 815 sefer sayılı uçağın yolcusu değildir. Uçak kazası olduğunda adada 3 yıldır bulunmakta olan Desmond, teknesiyle kaza geçirerek adaya gelmiştir.
Desmond, Charles Widmore’a anlattığına göre, babasının ölümünden sonra 3 kardeşine bakmak zorunda olduğu için üniversiteden mezun olamamıştır. Royal Shakespeare Company isimli şirkette set tasarımcısı olarak çalışmıştır. Charles Widmore’la olan görüşmesinden 2 yıl önce Widmore’un kızı Penny (Penelope Widmore) ile babasından habersiz olarak çıkmaya başlamıştır. Sonunda Desmond Penny’nin kendisi için fazla iyi olduğunu düşünerek ondan ayrılır.
Muhtemelen Bay Widmore’a kendisini ispatlamak için orduya katılır fakat emirlere itaat etmemesi sebebiyle ordudan uzaklaştırılır ve hapse girer.
Desmond dünya etrafındaki bir yarışa katılmak üzere Amerika’ya gider. Yarışmayı düzenleyen Bay Widmore’un gözünde kaybettiği onurunu geri kazanmak istemektedir. Yarışma için bir tekneye ihtiyacı vardır ve Amiraka’ya gelişinden kısa bir süre sonra karşılaşıp tanıştığı Libby ona teknesini verir. Libby, kocası David ölünce teknenin sahibi olmuştur ve onun sahibinin Desmond olması gerektiğine inanmıştır.
Daha sonra yarış esnasında, Desmond’ın teknesi Elizabeth bir fırtınaya yakalanır ve darbe alarak bilincini kaybeder. Desmond uyandığında artık adadadır.
